Skull and Bones một lần nữa đưa người chơi trở về kỷ nguyên vàng của thời đại Hải tặc, nhưng vẫn mang đến cảm giác "thiếu thiếu" thứ gì đó. Trong khi người chơi vẫn được giong buồm ra khơi tìm kho báu, bối cảnh mà Skull & Bones lại thiếu đi khía cạnh từng làm cho Assassin's Creed 4: Black Flag trở nên nổi tiếng. Thay vì để người chơi tương tác với một số hải tặc nổi tiếng, họ chỉ gặp những nhân vật hoàn toàn mới tại các địa điểm hoàn toàn xa lạ.
Assassin's Creed 4: Black Flag không chỉ thu hút người chơi bởi cách chơi hải tặc chân thực, mà còn cho phép người chơi tham gia vào các trận đấu bên cạnh hoặc đấu tranh với các nhân vật lịch sử nổi tiếng tại những địa điểm thật trong thế giới thực. Điều này đã trở thành đặc điểm nổi bật của seri Assassin's Creed và làm cho thương hiệu này trở nên đặc biệt. Skull and Bones cũng có khả năng tái hiện điều này, nhưng Ubisoft đã chọn một hướng đi khác, và kết quả đã gây ra một sự khác biệt lớn hơn nhiều.
Trong khi Black Flag tập trung vào vai trò của Edward Kenway trong Hội Sát thủ, nhưng đó không phải là điểm nổi bật duy nhất. Ubisoft đã khám phá thế giới hải tặc từ góc nhìn của cuộc đối đầu giữa Sát thủ và Templar, vì vậy trò chơi có rất nhiều nhân vật lịch sử nổi tiếng như Edward Thatch, Benjamin Hornigold, Mary Read, Anne Bonny, Jack Rackham, Stede Bonnet và Charles Vane. Sức mạnh của đội ngũ này khiến AC: Black Flag trở thành một Lễ hội Hải tặc không khác gì, kết hợp với lối chơi hấp dẫn và các địa điểm có thật, nó trở thành một trải nghiệm đáng nhớ.
Thay vì tập trung vào việc khai thác theo hướng này, Skull and Bones đã cố gắng xây dựng lịch sử riêng cho mình, và hiện tại không có bất kỳ nhân vật lịch sử nào. Mặc dù Ubisoft có thể thêm vào thông qua các bản cập nhật sau này, cuộc phiêu lưu hiện tại tập trung vào việc giới thiệu các nhân vật mới. Mặc dù điều này cho phép Ubisoft khám phá câu chuyện của họ, nhưng đồng nghĩa với việc thế giới trong Skull and Bones thiếu điểm nhấn. Ngoài ra, trò chơi này hoàn toàn không có các địa điểm dựa trên thế giới thực.
Các hòn đảo trong trò chơi dường như được lấy cảm hứng từ Ấn Độ Dương, nhưng Ubisoft đã thêm vào các địa điểm tưởng tượng. Mỗi hòn đảo có tên riêng, các thị trấn đều được xây dựng mới, và các phe phái cũng hoàn toàn mới. Chiến lược này giúp hãng linh hoạt hơn trong việc phát triển thế giới của Skull and Bones, nhưng cũng khiến người chơi không cảm thấy như đang sống trong thời kỳ hoàng kim của hải tặc. Tất cả những thiếu sót này cùng với nhiều vấn đề khác đã làm cho trải nghiệm của game thủ trở nên thiếu hụt hơn rất nhiều.
