Tuy năm 1990 đã chứng kiến việc Microsoft không cố ý tạo ra một trò chơi đỉnh cao cũng như đã được chơi nhiều nhất mọi thời đại đó là Microsoft Solitaire. Cho đến ngày nay, trò chơi này vẫn còn tồn tại mặc dù có thể có sự thay đổi về định dạng.
Microsoft Solitaire được tạo ra bởi Wes Cherry - một thực tập sinh tại công ty vào năm 1988. Theo Business Insider, Cherry đã viết một phiên bản của trò chơi bài Solitaire cho Windows 2.1 trong thời gian rảnh rỗi vì ông ấy thích một trò chơi tương tự được tạo ra cho Macintosh. Cherry đưa trò chơi lên máy chủ của Microsoft và người quản lý chương trình của công ty đã nhìn thấy nó. Người này đã quyết định thêm nó vào bản phát hành Windows 3.0 vào năm 1990.
Trong cuộc trò chuyện với Great Big Story cách đây vài năm, Cherry đã tiết lộ rằng lý do để thêm Microsoft Solitaire vào Windows 3.0 là nhằm giúp người dùng làm quen với việc sử dụng chuột trong hệ điều hành này. Tuy nhiên, sự thật là Microsoft chỉ muốn cung cấp một trò chơi giải trí cho người dùng Windows 3.0. Cherry cũng nhắc đến việc người đồng sáng lập Microsoft và sau đó là CEO Bill Gates đã chơi trò chơi này trước khi Windows 3.0 được ra mắt, và ông chỉ phàn nàn duy nhất rằng nó quá khó để thắng.
Việc chiến thắng trước Gates có thể rất khó khăn, nhưng sự phát hành Microsoft Solitaire là một phần của Windows 3.0 đã trở thành một thành công vượt bậc. Điều này đã đóng góp mạnh mẽ cho cuộc cách mạng PC ở cả gia đình và nơi làm việc trong những năm 1990, dẫn đến sự gia tăng đáng kể trong số người dùng PC Windows và việc chơi một hoặc hai ván game trong văn phòng một cách lén lút.
Game đã trở thành một trong những ứng dụng phổ biến nhất trên hệ điều hành Windows.
Cherry đã tưởng tượng ra một "quả trứng Phục sinh" đặc biệt dành cho những người chơi game tại công ty. Họ chỉ cần nhấn một phím nhanh, trò chơi sẽ chuyển sang một bảng tính giả để tránh bị sếp phát hiện khi đi qua phòng làm việc. Tiếc thay, Cherry cho biết Microsoft đã yêu cầu anh phải gỡ bỏ "tính năng" này trước khi game ra mắt.
Cherry cho biết rằng Microsoft không bồi thường cho ông bất kỳ số tiền nào để tạo ra một trong những trò chơi phổ biến nhất mọi thời đại, kể từ khi ông còn là một thực tập sinh. Ông đùa rằng nếu được trả 1 xu cho mỗi người chơi trò chơi này, ông sẽ trở nên giàu có và chỉ có 14 người thực sự đã đóng góp tiền cho ông. Sau đó, Cherry gia nhập Microsoft làm nhân viên chính thức, nhưng sau nhiều năm ông đã phải rời đi. Hiện tại, ông làm chủ một trang trại táo và sản xuất rượu táo ở bang Washington.
Theo cuốn sách The Friendly Orange Glow, tại một thời điểm nào đó, Microsoft Solitaire đứng trong top 3 chương trình được sử dụng nhiều nhất trên Windows, theo số liệu thu thập từ xa của chính Microsoft. Trò chơi này tiếp tục được tích hợp vào tất cả các phiên bản Windows cho đến Windows 8, khi Microsoft phát hành Microsoft Solitaire Collection trên Windows Store. Tuy nhiên, phiên bản này đã kết hợp Solitaire với các trò chơi bài khác và được cung cấp miễn phí, mặc dù có hiển thị quảng cáo.
Hiện nay, Microsoft Solitaire được bao gồm trong bộ sưu tập Microsoft Solitaire Collection.
Vào năm 2015, Microsoft đã ra mắt Windows 10 và Microsoft Solitaire Collection một lần nữa được đi kèm với nó, và điều đó tiếp tục xảy ra với Windows 11. Năm 2016, game đã xuất hiện trên các thiết bị và . Đến năm 2019, Microsoft Solitaire nguyên bản đã được giới thiệu vào World Video Game Hall of Fame của The Strong.
Trong năm 2020, Microsoft đã kỷ niệm 30 năm kể từ khi giới thiệu Microsoft Solitaire và đồng thời cũng cho biết phiên bản Collection vẫn có 35 triệu người chơi hàng tháng. Tuy nhiên, người dùng hy vọng rằng nếu chỉ cần có phiên bản gốc trên PC chạy Windows 11 sẽ mang lại một ấn tượng mạnh mẽ.
