Vào tháng 3/1998, khi 37 tuổi, Tim Cook gia nhập Apple trong thời điểm công ty đang gặp khó khăn. Đó là lúc mà sau này, Tim Cook đã nói: "Tôi lắng nghe trực giác của mình chứ không phải phần não trái hay thậm chí cả những người hiểu rõ tôi nhất. Thật khó để biết tại sao tôi lại lắng nghe vào thời điểm đó. Nhưng chưa đầy 5 phút trong cuộc phỏng vấn đầu tiên với Steve Jobs, tôi đã muốn vứt bỏ sự thận trọng và logic để gia nhập Apple".
Sự ngạc nhiên của Tim Cook khi tham gia vào Apple đã khiến nhiều người cho rằng ông thật sự điên rồ khi rời bỏ vị trí phó chủ tịch phụ trách vật liệu doanh nghiệp tại Compaq, công ty máy tính cá nhân lớn nhất thế giới vào thời điểm đó. Khi gia nhập Apple, Tim Cook được giao vị trí phó chủ tịch điều hành của doanh nghiệp máy tính cá nhân đang đối diện nguy cơ phá sản.
Tuy nhiên, trong những năm làm việc tại Apple trước khi trở thành CEO, Cook đã chứng minh mình là một nhà quản lý tài ba và là một phần không thể thiếu trong đội ngũ của Steve Jobs. Tại Apple, ông đã cung cấp công cụ và thiết bị mà Steve Jobs và nhà thiết kế Jony Ive đã sử dụng để thay đổi thế giới. Sau khi Steve Jobs qua đời, với vai trò là CEO, Cook đã tài tình điều hành công ty vượt xa kỳ vọng của Wall Street để biến Apple trở thành công ty có giá trị lớn nhất trong lịch sử.
Một nhà báo của Nhật báo Phố Wall đã từng chia sẻ về Tim Cook rằng "Tim luôn thực hiện được mọi yêu cầu từ Steve".
Tim Cook đã đóng vai trò quan trọng trong việc giúp Apple vượt qua những thách thức dưới sự hướng dẫn của Steve Jobs.
Tim Cook cũng rất nghiêm túc như Jobs. Là một người làm việc không ngừng nghỉ, ông đã lên lịch gọi điện cho nhân viên vào tối Chủ nhật để thúc đẩy công việc trong tuần tới. Các thành viên trong nhóm chuẩn bị cho các cuộc họp hoạt động hàng tuần của ông như thể đó là một bài kiểm tra quan trọng vì họ nói rằng "sếp của họ đã làm họ làm việc không ngừng suốt hàng giờ". Với Cook, việc không chuẩn bị trước câu hỏi của ông và không có câu trả lời chính xác là một tội lỗi nghiêm trọng.
Khi nói về bản thân, Tim Cook tiết lộ rất ít thông tin. Ngoài cha mẹ và anh em của ông, có lẽ không ai biết nhiều về lịch sử của vị lãnh đạo này. Một số nhân viên của Apple từng chia sẻ, Cook sống một mình, đi nghỉ một mình và hiếm khi mạo hiểm ra khỏi khuôn viên Apple cùng các đồng nghiệp. Thậm chí, ông còn không có bạn thân.
Trong một cuộc phỏng vấn trên podcast của nghệ sĩ Dua Lipa trên BBC, Tim Cook đã chia sẻ về ký ức tuổi thơ của mình: "Tuổi thơ của tôi khá khiêm tốn vì tôi sinh ra trong một gia đình đơn giản. Mẹ tôi làm nhân viên bán hàng ở một cửa hàng thuốc, còn bố tôi làm việc trong một xưởng đóng tàu. Nhưng chính họ đã dạy cho tôi giá trị của sự cần cù". Ông Cook cũng chia sẻ rằng để kiếm thêm thu nhập, ông đã nhận việc giao báo khi mới 13 tuổi. Ông nhớ lại: "Lúc đó, tôi thức dậy sớm vào buổi sáng, đi từng ngôi nhà để đặt báo vào hộp thư hoặc ném vào sân nhà để họ có báo để đọc vào buổi sáng".
Cook cho biết rằng anh ta không quan trọng công việc là gì, miễn là công việc đó là hợp pháp và có thể kiếm được tiền. Ngoài việc phát báo, anh ta còn làm thêm công việc nướng thịt cho một tiệm bánh mỳ kẹp thịt gần khu vực anh ta sống. Anh ta nói thêm: "Tôi sẵn lòng làm bất cứ công việc nào để kiếm tiền đi học, đặc biệt sau khi bố bị sa thải từ xưởng đóng tàu. Tôi mong muốn được học đại học và không ngừng cải thiện bản thân. Cuối cùng, tôi đã đạt được mục tiêu đó".
Theo một lãnh đạo của Apple, trải nghiệm ở đại học được mô tả như là "từ nơi hoang dã đến nơi văn minh". Đây là nơi mà mọi người có cơ hội tham gia vào nhiều khóa học khác nhau, từ đó thách thức bản thân về mặt trí tuệ. Ông tin rằng đây là những trải nghiệm tuyệt vời để chuẩn bị cho bản thân khi làm việc tại IBM và sau này là Apple.
