Tuy nhiên, không phải ai cũng hài lòng với việc ra đời của các phiên bản Windows mới, thậm chí có những phiên bản nhận được đánh giá tiêu cực từ phía người dùng. Hiện nay, một cuộc thảo luận nhỏ trên diễn đàn Gossiping Board của PTT với nội dung tìm kiếm hệ điều hành Windows tồi nhất trong lịch sử đã thu hút sự phản hồi từ cộng đồng mạng.
Trong câu hỏi: "Microsoft đã phát hành nhiều phiên bản hệ điều hành. Ngoài Windows XP được yêu thích trong lịch sử, công ty cũng phát hành nhiều hệ điều hành gây thất vọng. Vậy hệ điều hành nào được coi là tệ nhất?"
Cuộc thảo luận ngay lập tức đã khiến nhiều người dùng internet bày tỏ sự thất vọng đối với một số hệ điều hành, trong đó Windows Me và Windows Vista là hai nền tảng nhận được ít sự ủng hộ nhất. Về Windows Me, một số ý kiến như: "Windows Me chắc chắn là tệ nhất", "Windows Me rất dễ gặp lỗi", "Windows Me đưa chúng ta xuống địa ngục", "Tôi đã cài lại Windows Me đến mức có thể ghi nhớ mã OEM của nó", hoặc "Tôi đã cài lại Windows Me 4 hoặc 5 lần mỗi tuần và nghĩ rằng đó là chuyện bình thường trên máy tính". Về Windows Vista, một số người cho biết: "Windows Vista tệ đến mức tôi từng muốn cài đặt lại Linux để thay thế nó", "Không có gì tệ hơn Windows Vista",...
Dĩ nhiên, những kỷ niệm không tốt về các phiên bản Windows phụ thuộc vào thời điểm mà người dùng tiếp xúc với chúng. Ví dụ, những người bắt đầu sử dụng máy tính từ sau Windows 7 có thể cảm thấy thất vọng và không hài lòng với trải nghiệm của Windows 8, vì họ chưa có cơ hội trải qua Windows Me hoặc Vista.
Windows XP và Windows 7 là hai phiên bản hệ điều hành Windows được người dùng yêu thích nhất.
Với một cách nhìn chuyên nghiệp hơn, trang Digitaltrends đã mới đây đưa ra danh sách 12 hệ điều hành Windows tệ nhất trong lịch sử tính đến năm 2023. Theo đánh giá của họ, Windows Me được xem là hệ điều hành tệ nhất vì gặp nhiều vấn đề về sự ổn định và hỗ trợ trình điều khiển kém. Tiếp theo là Windows 8, một hệ điều hành nhận được nhiều chỉ trích từ người dùng vì đã thay đổi giao diện người dùng trên PC, cùng với Windows Vista yêu cầu phần cứng khá cao vào thời điểm đó.
Theo Digitaltrends, Windows XP và Windows 7 được xem là hai phiên bản Windows được nhiều người ca ngợi nhất.
